Né au mois de juillet 1360, il est le troisième fils d'une noble famille Flamande. Il ignore alors que sa vie sera plus compliquée que celles de ses deux aînés (l'un héritera du titre et des terres de son père et l'autre rejoindra les ordres).
Très jeune, il est initié par son père à l'art du combat pour lequel il est plutôt doué. Il apprend à manier l'épée et l'arc.
A l'âge de 22 ans, il est prié par le comte de Flandre, Louis de Male (Lodewyk vanMale), de le rejoindre à Lille pour participer à la répression contre les insurgés Gantois.
Il prend alors part à la bataille de Roosebeke, le 27 novembre 1382, durant laquelle il combattit aux coté des Chiens de Guerre venus, avec l'Ost Royal de Charles VI, prêter main forte au Comte de Flandre
Après la victoire sur les insurgés, impressionné par la combativité des Chiens de Guerre, il choisi de prendre les armes à leurs côtés.